Nell’Ordine Religioso di S.Gerolamo.

Sigismondo Ambrosini, con il Nome Religioso di Desiderio, raggiunse i massimi livelli gerarchici, nell’Ordine Religioso di S.Gerolamo.

I girolamiti s’insediarono nella Diocesi Milanese nel 1401, quando grazie all’appoggio di Gian Galeazzo Visconti, poterono fondare un convento ed una chiesa, intitolati appunto a S.Gerolamo, in Castellazzo presso Milano: questo convento si riformò nel 1424, dando origine alla Congregazione Lombarda dell’Osservanza, anche se le nuove costituzioni, molto rigide, incontrarono alcune resistenze e poterono essere applicate appieno solo nel 1451, quando divenne Priore del Convento Costante Cassaniga, Generale dell’Ordine. 

Dopo questa data, comunque la comunità ebbe un periodo positivo, tanto che nel 1489 ai frati venne assegnata la Chiesa Milanese dei SS. Cosma e Damiano. 

Ai Girolamiti della  Congregazione Osservante di Fiesole, fu poi affidata la Chiesa di S.Anna, in Porta Comacina, molto cara ai Milanesi, che vi conservavano il Carroccio.